„Lollipop“ ist ein Hip-Hop-Song, der 2008 als Single veröffentlicht wurde. Der Titeltrack stammt vom Album „Tha Carter III“.
Der Song beginnt mit einem Sample aus dem Lied „Cotton Eye Joe“ von Rednex. Lil Wayne rappt über seine Liebe zu einer Frau und seine Entschlossenheit, sie zu behalten.
Static Major, ein Produzent und Sänger, tritt als Gaststar auf und singt den Refrain. Er beschreibt die süße Seite der Liebe („Lollipop“) und wie er die Frau liebt.
Das Lied wurde ein großer kommerzieller Erfolg und erreichte Platz eins in vielen Ländern, darunter auch in Deutschland. Es gilt als eines der bekanntesten Werke von Lil Wayne und als ein wichtiger Beitrag zum Mainstream-Erfolg des Hip-Hop in den späten 2000er Jahren.
Die Musikvideo zeigt Lil Wayne und Static Major in verschiedenen Szenen, die sich um eine Frau drehen, die einen Lollipop isst. Das Video wurde mehrfach ausgezeichnet und war bei den MTV Video Music Awards nominiert.
„Lollipop“ wird oft als eine der besten Rap-Singles aller Zeiten gelistet und hat das Image von Lil Wayne als Charakterkünstler verstärkt.